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Die Wilden 20er haben in mancher Hinsicht einen Geist der unbegrenzten Möglichkeiten vorgelebt, der zum Teil fortschrittlicher war als die Sexuelle Revolution der 60er. Dies gilt nicht nur für die USA, sondern auch für Deutschland und Europa – auch hier war die Emanzipation der Frau als finanziell und sexuell selbstbestimmtes Wesen schon weit gereift. Die wirtschaftliche Lage nach dem Ersten Weltkrieg zwang die Gesellschaften auf beiden Seiten des Atlantik dazu, die verfügbare Bevölkerung mit Privilegien wie beruflicher Tätigkeit auszustatten – und aus der wirtschaftlichen Eigenständigkeit erwuchs ein Selbstbewusstsein der Frauen, das dazu führte, dass manche straffen moralischen Regeln (die zumeist aus patriarchalisch-christlichen Werten erwachsen waren) über Bord geworfen wurden.
Das heißt nicht, dass alles ohne Schwierigkeiten machbar war – aber es gab einen Rahmen, in dem ausprobiert werden konnte. Eine lebendige, aktive Musik- und Künstlerszene, in der auch „Randgruppen“ und anders orientierte Lebensstile akzeptiert waren. Gladys Bentley trat in dieser Szene als drag king, als Frau in Männerkleidung, in Homosexuellen-Bars auf und flirtete während ihrer Auftritte hemmungslos mit dem weiblichen Publikum. Es gab auch Anfeindungen gegen sie, doch überwog – zu dieser Zeit – offenbar der Spaß und die Akzeptanz innerhalb ihrer peer group. Zu dieser Zeit hatte sie musikalisch und äußerlich mehr gemein mit Louis Armstrong als mit Josephine Baker.
Schnellvorlauf 30 Jahre später: In der McCarthy-Ära gibt Gladys Bentley dem sozialen Druck nach, trägt Frauenkleider und behauptet mit Hilfe der Einnahme von weiblichen Hormonen ihre Homosexualität „besiegt“ zu haben. Ihren Mutterwitz hat sie darüber nicht verloren.